Show simple document record

dc.contributor.advisorSpino, Claude
dc.contributor.authorLéveillé, Pascalfr
dc.date.accessioned2016-07-12T14:07:23Z
dc.date.available2016-07-12T14:07:23Z
dc.date.created2016fr
dc.date.issued2016-07-12
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11143/8924
dc.description.abstractL’ionomycine est un ionophore produit par la bactérie gram-positive streptomyces conglobatus. Sa synthèse représente un défi, car il possède plusieurs centres chiraux dans un motif polypropylène. De plus, la grande densité d’oxygène sur celui-ci oblige l’utilisation de plusieurs protections orthogonales. Notre stratégie divise l’ionomycine en quatre fragments, trois possédant le motif polypropylène, ainsi qu’un quatrième, bis-tétrahydrofuranne. Les trois premiers sont synthétisés en utilisant une méthodologie puissante développée dans le laboratoire du Pr Spino, qui utilise l’addition d’alkylcyanocuprates sur les carbonates allyliques dérivés de la menthone. Celle-ci permet l’introduction d’une unité propylène, avec un excellent contrôle du centre chiral introduit. Cette méthode est utilisée de manière itérative, afin d’introduire plusieurs unités propylènes. De plus, notre stratégie est hautement convergente, puisque des intermédiaires des fragments plus courts servent de produit de départ pour la synthèse des fragments plus longs. Le dernier fragment, bis-tétrahydrofuranne, a été fabriqué à partir de l’acétate de géranyle, par une polycyclisation d’un diépoxyde chiral, les époxydes ayant été introduits par une époxydation de Shi. Cette synthèse, si complétée, serait la plus courte publiée, avec 24 étapes pour la séquence linéaire la plus longue (51 au total).fr
dc.language.isofrefr
dc.publisherUniversité de Sherbrookefr
dc.rights© Pascal Léveilléfr
dc.subjectSynthèse itérativefr
dc.subjectIonomycinefr
dc.subjectMenthonefr
dc.subjectIonophorefr
dc.subjectAuxiliaire chiralfr
dc.subjectSynthèse totalefr
dc.subjectPolycyclisation d'époxydesfr
dc.titleSynthèse des fragments de l'ionomycinefr
dc.typeThèsefr
tme.degree.disciplineChimiefr
tme.degree.grantorFaculté des sciencesfr
tme.degree.levelDoctoratfr
tme.degree.namePh.D.fr


Files in this document

Thumbnail

This document appears in the following Collection(s)

Show simple document record