Efforts vers la synthèse totale de la cylindrocarine par cycloaddition intramoléculaire impliquant des aminocarbènes de chrome

Abstract

Des travaux précédents ont explorés la réactivité des aminocarbènes de chrome. Dans cet ouvrage, il sera question d’appliquer cette réactivité à la synthèse de la cylindrocarine qui est de la famille des alcaloïdes indoliques, les aspidosperma.

Le premier chapitre traitera de la réaction entre un aminocarbène de chrome et un diène dans le but de former une diénamine. Il sera question de la réactivité entre les aminocarbènes de chrome et les diènes sur un substrat portant un groupement indole. Aussi, il y est expliqué pourquoi le manque de réactivité entre les diénamines et les indoles nous a poussés à se tourner vers une nouvelle approche de synthèse.

Le deuxième chapitre présente des métathèses entre des aminocarbènes de chrome et des fonctions alcynes dans le but de former des aminocarbènes de chrome vinylogues. Il sera question de la stabilité des aminocarbènes de chrome vinylogues et de la possibilité de les piéger de manière intra- et intermoléculaire. Aussi, la portée de cette réaction sera déterminée en étudiant l’influence de différents groupements fonctionnels sur l’alcyne.

Dans le troisième chapitre, il sera question de la réaction entre un aminocarbène de chrome de type lactame et de sa réactivité vis-à-vis une double liaison intramoléculaire pour permettre la formation d’un composé bicyclique. La portée de cette réaction sera étudiée en ajoutant des groupements fonctionnels à différents endroits sur la molécule.