Développement de catalyseurs pour la réaction d'halolactonisation énantiosélective et valorisation de diazirines comme source d'azote électrophile

Abstract

Les travaux de recherche présentés dans cet ouvrage ont été effectués dans le but de développer des catalyseurs pour la réaction d'halolactonisation énantiosélective. Deux approches différentes ont été réalisées. Dans l'introduction, il sera mention des précédents de la littérature sur la réaction d'halolactonisation énantiosélective. Aussi, une contrainte traitant d'une réaction en compétition lors de la réaction d'halolactonisation énantiosélective sera expliquée. Cette particularité devra être contournée lors du développement d'une nouvelle méthodologie asymétrique. Au premier chapitre, la première approche pour effectuer la réaction de façon énantiosélective sera abordée. Un cycle catalytique où il y aura oxydation d'un composé chiral d'iode (I) en iode (III) sera proposé. Au second chapitre, une autre méthodologie sera développée pour l'halolactonisation énantiosélective. Dans ce chapitre, les composés haloiodanes seront étudiés plus en profondeur. Leurs synthèses et leurs réactivités seront étudiées afin de mieux comprendre ces composés. Par la suite, un cycle catalytique impliquant un acide de Bronsted chiral sera développé. Au troisième chapitre, un sujet complètement différent sera traité, celui de la chimie des diazirines. Actuellement, les diazirines sont utilisées principalement comme source de carbènes, mais dans cet ouvrage il sera démontré que les diazirines peuvent agir comme source d'azote électrophile. Cette propriété est très intéressante et sera exploitée pour effectuer la synthèse d'indoles de façon expéditive et divergente.