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dc.contributor.advisorSpino, Claudefr
dc.contributor.authorDouville, Jasminfr
dc.date.accessioned2014-05-16T16:04:17Z
dc.date.available2014-05-16T16:04:17Z
dc.date.created2010fr
dc.date.issued2010fr
dc.identifier.isbn9780494706220fr
dc.identifier.urihttp://savoirs.usherbrooke.ca/handle/11143/5132
dc.description.abstractLe premier chapitre de cette thèse fait état d'études modèles pour une réaction de métathèse d'alcènes avec fermeture de cycle avec clivage d'un auxiliaire chiral en tandem particulièrement défavorisée. La synthèse des substrats modèles amides et amines y est décrite et les résultats de métathèse y sont présentés. Ces résultats ont mené au développement d'une stratégie de métathèse d'alcènes à relais qui est discutée et appliquée sur un substrat modèle amide.Le second chapitre présente dans un premier temps l'application de la métathèse d'alcènes à relais sur un substrat possédant les chaînes latérales appropriées pour nos efforts synthétiques vers la daphniphylline. Une séquence synthétique mettant en vedette une réaction de cyclopropanation d'un énamide par un diazoacétate est présentée, d'abord sur un substrat modèle puis sur le système menant à la daphniphylline. Une stratégie d'iodoétherification-cyclisation radicalaire est aussi abordée.Le troisième chapitre traite de nos efforts dans le but de développer une cascade de biscyclisation radicalaire particulièrement ambitieuse. Une modification de la stratégie impliquant une fragmentation d'un lien C-Sn comme force motrice est aussi discutée. Nos travaux visant à dénicher un dérivé cristallin afin de déterminer la stéréochimie de nos substrats y sont également présentés. Finalement, le quatrième chapitre expose les résultats préliminaires obtenus dans le cadre du développement d'une nouvelle cascade radicalaire impliquant une cyclisation 5-exo-trig dans un premier temps suivie d'une allylation ou d'une diénylation intermoléculaire. Une étude modèle est décrite avant de passer à une discussion quant à l'application de cette approche sur un système menant à la daphniphylline.fr
dc.language.isofrefr
dc.publisherUniversité de Sherbrookefr
dc.rights© Jasmin Douvillefr
dc.subjectCyclopropanationfr
dc.subjectChimie radicalairefr
dc.subjectMétathèse d'alcènesfr
dc.subjectDaphniphyllinefr
dc.subjectSynthèse totalefr
dc.titleEfforts vers la synthèse totale de la daphniphylline par une stratégie de métathèse d'alcènes à relaisfr
dc.typeThèsefr
tme.degree.disciplineChimiefr
tme.degree.grantorFaculté des sciencesfr
tme.degree.levelDoctoratfr
tme.degree.namePh.D.fr


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