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dc.contributor.advisorLessard, Jeanfr
dc.contributor.advisorSpino, Claudefr
dc.contributor.authorDrouin, Alexandrefr
dc.date.accessioned2014-05-16T16:04:16Z
dc.date.available2014-05-16T16:04:16Z
dc.date.created2009fr
dc.date.issued2009fr
dc.identifier.isbn9780494642290fr
dc.identifier.urihttp://savoirs.usherbrooke.ca/handle/11143/5128
dc.description.abstractCette thèse présente la découverte d'une nouvelle transformation, soit la contraction de cycle de lactames N -hétérosubstituées, ainsi que son application sur plusieurs substrats. Le premier chapitre présente la découverte de cette réaction lors de l'étude de la réactivité de radicaux amidyles générés à partir de l'irradiation de N -chlorolactames, envers des alcènes dans des réactions intramoléculaires. Le second chapitre est une revue de la littérature à propos de tous les types de réarrangements impliquant la formation d'un nouveau lien carbone - azote. Le troisième chapitre présente une étude permettant de connaître les possibilités et les limitations de ce réarrangement. Plusieurs substrats différents ont été synthétisés et leur réarrangement y est présenté. Le quatrième chapitre présente les détails de l'étude mécanistique qui a permis de proposer un mécanisme pour ce réarrangement, ainsi que les expériences effectuées dans le but d'augmenter le rendement de la réaction de contraction de cycle. Finalement le chapitre cinq présente la synthèse de dérivés N -mésyloxylactames ainsi que les résultats obtenus lors de leur photolyse. Ces dérivés ont permis d'obtenir des rendements en produit de contraction de cycle supérieurs à 70%, ce qui rend cette réaction utile du point de vue de la synthèse pour la préparation de composés naturels, par exemple.fr
dc.language.isofrefr
dc.publisherUniversité de Sherbrookefr
dc.rights© Alexandre Drouinfr
dc.titleDéveloppement, étude mécanistique et optimisation de la réaction de contraction de cycle des lactames N-hétérosubstituéesfr
dc.typeThèsefr
tme.degree.disciplineChimiefr
tme.degree.grantorFaculté des sciencesfr
tme.degree.levelDoctoratfr
tme.degree.namePh.D.fr


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