Show simple document record

dc.contributor.advisorBélanger, Guillaumefr
dc.contributor.authorLarouche-Gauthier, Robinfr
dc.date.accessioned2014-05-16T16:04:11Z
dc.date.available2014-05-16T16:04:11Z
dc.date.created2009fr
dc.date.issued2009fr
dc.identifier.isbn9780494528365fr
dc.identifier.urihttp://savoirs.usherbrooke.ca/handle/11143/5110
dc.description.abstractLes travaux de recherches présentés dans cette thèse ont pour but le développement d'une nouvelle stratégie générale de synthèse d'alcaloïdes polycycliques via une cascade de cyclisations de Vilsmeier-Haack et de Mannich impliquant des nucléophiles [pi] carbonés non aromatiques sur un amide chimiosélectivement activé. Au premier chapitre, une étude sur la monocyclisation de Vilsmeier-Haack sera présentée. Dans l'ordre, le développement de conditions d'activation chimiosélectives d'amides en présence de nucléophiles [pi] carbonés non aromatiques, l'étude sur l'étendue de la réaction de monocyclisation ainsi qu'une application à la synthèse de la tashiromine seront abordés. Au deuxième chapitre, une étude sur la cascade de cyclisations de Vilsmeier-Haack et de Mannich impliquant des composés modèles silanes sera illustrée. Une attention particulière sera portée sur l'efficacité de la cyclisation de Mannich en fonction de la nature des nucléophiles entrants en jeux. La cyclisation sur des amides vinylogues activés sera également abordée. Au troisième chapitre, la mise au point d'une séquence synthétique ayant comme étape clé une biscyclisation en cascade sur un formamide activé menant à un intermédiaire avancé dans la synthèse totale du sécurinol B sera exposée. L'influence de la nature du nucléophile de la chaîne latérale sur la cascade de cyclisation sera également discutée. Le chapitre conclura sur les avenues à explorer afin de finaliser le projet.fr
dc.language.isofrefr
dc.publisherUniversité de Sherbrookefr
dc.rights© Robin Larouche-Gauthierfr
dc.titleCyclisations de Vilsmeier-Haack et de Mannich en cascade sur un amide chimiosélectivement activé application à la synthèse totale du («)-sécurinol Bfr
dc.typeThèsefr
tme.degree.disciplineChimiefr
tme.degree.grantorFaculté des sciencesfr
tme.degree.levelDoctoratfr
tme.degree.namePh.D.fr


Files in this document

Thumbnail

This document appears in the following Collection(s)

Show simple document record