Développement d'une approche de synthèse de stéroïdes utilisant un nouveau type de réactif de Nazarov

Abstract

Cet ouvrage décrit les travaux que nous avons effectués dans le but de développer une nouvelle approche de synthèse de stéroïdes. La réaction clé de cette méthodologie consiste en une cycloaddition entre un réactif de Nazarov bicyclique et une cyclohexénone possédant un ester à la position C-2. Ces travaux sont le prolongement d'une méthode développée dans nos laboratoires pour la synthèse de décalines. Chacun des quatre premiers chapitres présente la synthèse d'un réactif de Nazarov bicyclique suivi d'une étude de sa cycloaddition avec différentes cyclohexénones. Finalement, le chapitre 5 décrit les travaux entrepris en vue d'effectuer la synthèse totale de la withaférine A et du swinhostérol C en utilisant la méthode présentée précédemment.