Étude de la réaction de Diels-Alder transannulaire de macrocycle à 14 membres en vue de la synthèse de l'acide fusidique et des quassinoïdes

Abstract

Cette thèse comporte 9 chapitres divisés en deux grandes sections. La première section sera consacrée à l'approche synthétique de l'acide fusidique tandis que la deuxième section portera sur l'approche aux quassinoïdes, plus particulièrement à la brucéantine et à la quassine. La première section comportera trois chapitres: les précédents de notre laboratoire en vue de la synthèse de l'acide fusidique, l'amélioration de la synthèse existante et finalement la réaction de Diels-Aider transannulaire ainsi qu'une explication théorique basée sur des calculs des états de transitions. Dans la deuxième section nous aborderons, dans le chapitre 4, les précédents en vue de la synthèse de la brucéantine et de la quassine.Cette section comportera aussi trois approches à la quassine: premièrement le choix d'un bon synthon de départ permettant la synthèse chirale (chapitre 5), une seconde approche faisant intervenir des couplages au palladium entre quatre petits synthons (chapitre 6) et enfin une méthode nous permettant d'obtenir, d'une manière convergente, un macrocycle très bien fonctionalisé [i.e. fonctionnalisé] (chapitre 7) en vue de la réaction de Diels-Aider (chapitre 9) qui sera aussi discutée. Finalement, un nouveau phosphonate et sa méthode de synthèse très simple seront présentés ainsi que son application en synthèse (chapitre 8).