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dc.contributor.advisorDeslongchamps, Pierrefr
dc.contributor.authorBélanger, Guillaumefr
dc.date.accessioned2014-05-16T16:03:22Z
dc.date.available2014-05-16T16:03:22Z
dc.date.created1999fr
dc.date.issued1999fr
dc.identifier.isbn0612569861fr
dc.identifier.urihttp://savoirs.usherbrooke.ca/handle/11143/4981
dc.description.abstractAu cours de cette thèse, nous verrons la synthèse totale de la (11R )-(-)-8-épi-11-hydroxy-aphidicoline et toutes les recherches pour y arriver. Le présent ouvrage sera divisé en quatre grandes parties. Dans un premier temps, nous étudierons la synthèse du tétracycle, en passant par un intermédiaire macrocyclique à quinze membres. Or, un problème de déprotection nous a obligé [i.e. obligés] à synthétiser plusieurs macrocycles, que nous aborderons un à un. Dans cette première partie seront aussi présentées les améliorations apportées à la séquence de première génération, soit l'augmentation de la convergence par un couplage de Stille et l'augmentation des rendements, surtout en ce qui a trait aux étapes-clé. Deuxièmement, nous nous attarderons sur les transformations du cycle D du produit tétracyclique de Diels-Alder/aldol transannulaires en tandem, en explorant toutes les voies essayées. En troisième lieu, nous nous pencherons sur les transformations du cycle A du squelette tétracyclique, en passant par les études modèles sur une décalone. Cette section se terminera par l'achèvement de la synthèse de la (11R )-(-)-8-épi-11-hydroxy-aphidicoline. Finalement, nous aborderons les voies envisagées pour compléter la synthèse du produit naturel, soit l'aphidicoline, en déviant quelque peu de la séquence développée. Une synthèse de troisième génération, plus courte et plus efficace mais toujours en utilisant les informations présentées dans cette thèse, sera aussi proposée.fr
dc.language.isofrefr
dc.publisherUniversité de Sherbrookefr
dc.rights© Guillaume Bélangerfr
dc.titleSynthèse totale énantiosélective de la (11R)-(-)-8-épi-11-hydroxy-aphidicoline par réactions de Diels-Alder/aldol transannulaires en tandemfr
dc.typeThèsefr
tme.degree.disciplineChimiefr
tme.degree.grantorFaculté des sciencesfr
tme.degree.levelDoctoratfr
tme.degree.namePh.D.fr


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