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dc.contributor.advisorVoyer, Normandfr
dc.contributor.authorRoby, Johannefr
dc.date.accessioned2014-05-16T16:03:03Z
dc.date.available2014-05-16T16:03:03Z
dc.date.created1996fr
dc.date.issued1996fr
dc.identifier.urihttp://savoirs.usherbrooke.ca/handle/11143/4949
dc.description.abstractCe travail décrit une nouvelle approche pour la préparation asymétrique d'acides $\alpha$-aminés. Les deux étapes clefs sont: une déprotonation énantiosélective a la position benzylique d'aminés primaires protegées suivie d'une carboxylation stéréosélective qui conduit à l'acide $\alpha$-aminé correspondant. Tout d'abord, les études de déprotonation d'aminés benzyliques protégées via la génération d'espèces dianioniques sont décrites. La N-t-Boc phénylglycine 80 a été obtenue à partir de la N-t-Boc benzylamine 79 dans un rendement de 54% mais sous sa forme racémique. Par la suite, les études de déprotonation d'aminés benzyliques protégées via la génération d'espèces anioniques sont décrites. La N-t-Boc phenylglycine 80 a été obtenue à partir de la N-t-Boc-N-TIPS benzylamine 107 dans un rendement de 14% avec un excès énantiomérique $>$98%. Pour démontrer l'utilité de notre stratégie pour la préparation de différentes phénylglycines, nous avons synthétisé la N-t-Boc-p-biphenylglycine 127 à partir de la N-t-Boc-N-TMS-p-phényl benzylamine 116 dans un rendement de 41% avec un excès énantiomérique de 96%. Nous avons aussi synthétisé la N-t-Boc-p-fluoro phénylglycine 128 à partir de la N-t-Boc-N-TMS-p-fluoro benzylamine 120 dans un rendement de 18% avec un excès énantiomérique de 84%. Finalement, quelques études préliminaires sur la déprotonation d'aminés aliphatiques protétées sont présentées. [Résumé abrégé par UMI].fr
dc.language.isofrefr
dc.publisherUniversité de Sherbrookefr
dc.rights© Johanne Robyfr
dc.subjectSynthèse acides aminés
dc.titleNouvelle approche de synthèse asymétrique d'acides [alpha]-aminés protégésfr
dc.typeThèsefr
tme.degree.disciplineChimiefr
tme.degree.grantorFaculté des sciencesfr
tme.degree.levelDoctoratfr
tme.degree.namePh.D.fr


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