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dc.contributor.advisorSpino, Claudefr
dc.contributor.authorTremblay, Françoisfr
dc.date.accessioned2014-05-16T15:36:25Z
dc.date.available2014-05-16T15:36:25Z
dc.date.created2008fr
dc.date.issued2008fr
dc.identifier.isbn9780494495919fr
dc.identifier.urihttp://savoirs.usherbrooke.ca/handle/11143/4808
dc.description.abstractDans le présent mémoire, les études de la réaction d'alkylation réductrice d'azotures, avec des alkylboranes seront décrites. La particularité des azotures est qu'ils ont été obtenus par réaction de Mitsunobu et de réarrangement sigmatropique [3,3] en tandem sur les alcools obtenus à partir de l'auxiliaire (-)- p -menthane-3-carboxaldéhyde. Les paramètres optimaux ont été mesurés pour cette réaction, les limitations ont été déterminées et les différents produits obtenus dans ces conditions ont été identifiés. Suite à cette étude il semble que l'alkylation réductrice intermoléculaire d'azotures allyliques avec des alkylboranes ne soit pas une réaction viable. galement, la synthèse totale de la (+)-pumiliotoxine C a été réussie en appliquant la méthode de formation d'un centre stéréogénique azoté en utilisant l'auxiliaire (-)-p -menthane-3-carboxaldéhyde et les réactions de Mitsunobu et de réarrangement sigmatropique [3,3] d'un azoture allylique. L'utilisation d'une cyclisation radicalaire 6-exo-trig a également nécessité une étude afin de déterminer les conditions réactionnelles optimales pour terminer la synthèse de cet alcaloïde. Malgré cette étude, le rendement de la cyclisation a été limité à 25%, mais a tout de même permis de compléter la synthèse totale de la (+)-pumiliotoxine C avec un rendement moyen de 85% par étape.fr
dc.language.isofrefr
dc.publisherUniversité de Sherbrookefr
dc.rights© François Tremblayfr
dc.titleAlkylation réductrice d'azotures par des alkylboranes et synthèse totale de la (+)-pumiliotoxine Cfr
dc.typeMémoirefr
tme.degree.disciplineChimiefr
tme.degree.grantorFaculté des sciencesfr
tme.degree.levelMaîtrisefr
tme.degree.nameM. Sc.fr


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