Show simple document record

dc.contributor.advisorSpino, Claudefr
dc.contributor.authorArbour, Mélissafr
dc.date.accessioned2014-05-16T15:36:15Z
dc.date.available2014-05-16T15:36:15Z
dc.date.created2009fr
dc.date.issued2009fr
dc.identifier.isbn9780494494479fr
dc.identifier.urihttp://savoirs.usherbrooke.ca/handle/11143/4765
dc.description.abstractCe mémoire décrit les efforts effectués pour le développement d'une méthodologie vers la formation stéréosélective de centres quaternaires complètement carbonés. Dans le laboratoire Spino, de nombreuses méthodologies ont déjà été développées pour la formation de centres tertiaires et quaternaires carbonés, aminés ou soufrés, ainsi que leurs applications dans la synthèse de différents squelettes et molécules naturelles. Toutes ces approches sont basées sur l'utilisation d'un auxiliaire chiral, le p -menthane-3-carboxaldéhyde. Dans cette continuité, le développement d'une nouvelle méthodologie pouvant former des centres quaternaires tout en introduisant une fonction carbonyle était souhaitable. Cette approche pourrait ensuite être appliquée à la synthèse de deux alcaloïdes, soit l'euphococcinine et l'adaline. Le premier chapitre porte sur l'utilisation de complexes [pi]-allyles de palladium vers la formation stéréosélective de centres tertiaires et quaternaires. La synthèse des substrats allyliques nécessaires obtenus par une addition stéréosélective d'un vinylmétal sur le p -menthane-3-carboxaldéhyde est d'abord abordée. Les différentes approches envisagées en utilisant des réactions catalysées par le palladium sont ensuite décrites. Le deuxième chapitre est dédié aux efforts déployés pour la formation stéréosélective de centres quaternaires carbonés via les réarrangements sigmatropiques [3,3]. Enfin, le troisième chapitre relate l'application de la méthodologie développée à la synthèse totale de la (+)-euphococcinine et de la (-)-adaline, deux alcaloïdes naturels.fr
dc.language.isofrefr
dc.publisherUniversité de Sherbrookefr
dc.rights© Mélissa Arbourfr
dc.titleFormation stéréosélective de centres quaternaires en utilisant le P-menthane-3-carboxaldéhyde et son application à la synthèse totale de la (+)-euphococcinine et la (-)-adalinefr
dc.typeMémoirefr
tme.degree.disciplineChimiefr
tme.degree.grantorFaculté des sciencesfr
tme.degree.levelMaîtrisefr
tme.degree.nameM. Sc.fr


Files in this document

Thumbnail

This document appears in the following Collection(s)

Show simple document record