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dc.contributor.advisorBélanger, Guillaumefr
dc.contributor.authorApril, Myriamfr
dc.date.accessioned2014-05-16T15:36:02Z
dc.date.available2014-05-16T15:36:02Z
dc.date.created2007fr
dc.date.issued2007fr
dc.identifier.urihttp://savoirs.usherbrooke.ca/handle/11143/4711
dc.description.abstractLes travaux de recherche résumés dans ce mémoire avaient pour but de réaliser une étude sur l'effet de la substitution sur la cycloaddition dipolaire-1,3 intramoléculaire de münchnones branchées à un alcène. Cette étude s'est divisée en deux parties distinctes : (1) lorsque la branche alcène est située à la position en [alpha] de l'acide carboxylique sur l'acide N-acylaminé de départ (voie B) et (2) lorsque le dipolarophile est plutôt branché sur le carbonyle de l'amide du produit de départ (voie C). Le chapitre 1 traite de la cycloaddition suivant la voie B. On y retrouve la description des synthèses des substrats modèles utilisés pour l'étude et un résumé des essais de cycloaddition ayant été réalisés sur ces composés. Ce chapitre comporte également une discussion sur les différences de réactivité observées pour les différents substrats selon les variations de substituants sur le dipolarophile et sur la münchnone. Une dernière section présente les résultats obtenus pour la dérivatisation des cycloadduits obtenus suite à la cycloaddition dipolaire-1,3 intramoléculaire afin de pouvoir prouver la structure de ces produits impossibles à caractériser complètement sous leur forme zwittérionique d'origine. Le chapitre 2 concerne quant à lui la cycloaddition suivant la voie C. Il présente la description des synthèses des différents composés utilisés pour étudier la cycloaddition dipolaire-1,3 intramoléculaire suivant cette voie. Ces composés ont été sélectionnés dans le but de modifier la réactivité de la münchnone, c'est-à-dire en essayant d'augmenter l'énergie de sa HOMO, ou bien d'augmenter la réactivité du dipolarophile en le substituant avec différents groupements devant soit augmenter l'énergie de sa HOMO (réaction à demande électronique inverse) ou diminuer l'énergie de sa LUMO pour rendre possible la cycloaddition.Les résultats des essais de cycloaddition réalisés sur ces composés sont aussi présentés. Ce chapitre comporte également une discussion sur l'impact des différents substituants du dipôle et du dipolarophile sur la réaction de cycloaddition. Finalement le chapitre 3 comporte une discussion comparant les résultats obtenus pour la cycloaddition dipolaire-1,3 intramoléculaire suivant les voies B et C. Il permet de faire mieux ressortir les éléments nécessaires pour que la cycloaddition puisse fonctionner.fr
dc.language.isofrefr
dc.publisherUniversité de Sherbrookefr
dc.rights© Myriam Aprilfr
dc.titleÉtude de l'effet de la substitution sur la cycloaddition dipolaire-1,3 iintramoléculaire de münchnones branchées à un alcènefr
dc.typeMémoirefr
tme.degree.disciplineChimiefr
tme.degree.grantorFaculté des sciencesfr
tme.degree.levelMaîtrisefr
tme.degree.nameM. Sc.fr


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