Cycloadditions 4+1 intramoléculaires entre des carbènes riches en électrons et des hétérodiènes/diènes pauvres en électrons

Abstract

Dr. Hadi Rezaei, lors de son stage postdoctoral, a montré que les diènes pauvres en électrons réagissent avec les carbènes riches en électrons pour donner les dérivés cyclopentènes correspondants. La version intramoléculaire de la réaction de cycloaddition 4+1 est le premier exemple de ce genre et conduit à des structures bicycliques qui possèdent un très grand potentiel en chimie de synthèse organique. Ce mémoire présentera les recherches qui ont été faites sur l'élargissement de la méthodologie aux hétérodiènes. En effet, dans le but d'introduire des hétéroatomes dans les systèmes bicycliques ciblés, des hétérodiènes, tels les oxadiènes ou les azadiènes, ont été utilisés en remplacement des diènes 1,3 pour réagir intramoléculairement avec des dialkoxycarbènes. Par ailleurs, un amino(alkoxy)carbène a été utilisé afin de former des composés bicycliques azotés (alcaloïdes).