Développement d'une méthodologie pour la synthèse d'[alpha]-amino alcools, d'oxazolidinones et d'acides [alpha]-aminés chiraux

Abstract

Ce mémoire traite d'une nouvelle méthodologie efficace pour la synthèse d'amino alcools, d'oxazolidinones et d'acides aminés chiraux. Ces composés sont utilisés en synthèse asymétrique comme auxiliaires chiraux, et plusieurs d'entre-eux possèdent des activités biologiques intéressantes. Ils occupent donc une place importante dans le cadre de la recherche pharmaceutique et le développement de nouveaux médicaments. La méthodologie développée permet la formation d'un centre chiral tertiaire encombré et conduit à des produits possédant des excès énantiomériques très élevés. Ensuite, la synthèse des différents composés azotés est possible en introduisant une fonction aminée en alpha du centre chiral. La réaction clé, un réarrangement de Curtius, permet l'introduction de l'atome d'azote tout en conservant la stéréochimie du centre chiral.