Synthèse totale des sécurinines

Abstract

Dans un premier temps, nous avons repris l'approche synthétique aux sécurinines entreprise par Côté et Bouchard qui avaient synthétisé l'alcène 71. Dans le but d'introduire une fonctionnalisation en position allylique, quelques tentatives ont été effectuées et se sont soldées par un échec. Après avoir synthétisé les cétones [alpha],[bêta]-insaturées 93 et 133, plusieurs voies ont été essayées pour former le quatrième cycle des sécurinines et nous y sommes parvenus à l'aide d'une addition de Michael intramoléculaire. Finalement, la synthèse totale des allosécurinines (3 + 4) a pu être complétée. Nous avons ensuite essayé d'appliquer la stratégie utilisée pour synthétiser les allosécurinines (3 + 4) à la synthèse des sécurinines (1 + 2). Par contre, plusieurs problèmes sont survenus en cours de synthèse et celle-ci reste inachevée à ce jour. Une étude a également été réalisée pour vérifier la possibilité de résoudre les mélanges racémiques de façon à pouvoir obtenir tous les stéréoisomères de la sécurinine en cours de synthèse. Nous avons ainsi démontré qu'il est possible de séparer par chromatographie un mélange de diastéréomères (158 et 159) obtenu à partir d'un mélange racémique de 156.