Développement et chimiosélectivité de l'hydrogénation catalytique chimique de composés nitrés polyfonctionnels

Abstract

Le présent travail résume le développement de l'hydrogénation catalytique chimique (HCC) avec le nitrobenzène, une étude mécanistique de cette méthode avec le nitrocumène et les résultats des études de chimiosélectivité de la réduction de composés nitrés lorsqu'il sont en présence d'autres groupement fonctionnels réductibles. Nous étudierons l'hydrogénation de la fonction nitro sur un cycle aromatique en présence des fonctions suivantes: un substituant halogéné en position ortho, un nitrile, une cétone, une liaison C-O en position benzylique et un groupement nitro sur une chaîne aliphatique. Nous étudierons aussi l'hydrogénation de la fonction nitro sur une chaîne aliphatique en présence des fonctions suivantes: un nitrile et une liaison triple. De plus, dans la plupart des études de chimiosélectivité, l'hydrogénation catalytique chimique a été comparée à l'hydrogénation électrocatalytique dans les mêmes conditions. Finalement, nous avons voulu voir si l'hydrogénation catalytique chimique pouvait permettre le bris de la liaison N-O des isoxazolines et des isoxazolidines pour permettre la formation d'amino-alcools".--Résumé abrégé par UMI.