Progrès vers la synthèse de la ouabagénine via la polycyclisation anionique

Abstract

Ce mémoire présentera le progrès vers la synthèse de la ouabagénine via la polycyclisation anionique (cycloaddition de double Michael et l'aldolisation intramoléculaire en tandem). Ce travail élaborera d'abord la synthèse de quelques nouveaux [bêta]-cétoesters [gamma],[delta]-insaturés (réactifs de Nazarov) afin d'étudier la cycloaddition conduisant aux squelettes tricycliques. L'aldolisation intramoléculaire de ces précurseurs fournira des dérivés stéroïdiens intéressants en vue de la synthèse des cardénolides tels que la ouabagénine. À la fin, le développement des accepteurs de Michael sera également décrit.