Travaux sur la synthèse totale énantiosélective de la (+)-aphidicoline via les réactions de Diels-Alder/Aldol transannulaires en tandem

Abstract

Ce mémoire décrit la synthèse de macrocycles chiraux à 15 membres ayant des systèmes trans-trans-cis , ceux-ci étant utilisé [i.e. utilisés] dans le cadre de la synthèse totale de la (+)-aphidicoline par réaction de Diels-Alder/aldol transannulaires en tandem. La synthèse d'un produit tétracyclique hautement fonctionnalisé est aussi rapportée suite à ces travaux. Le présent ouvrage se divise en quatre sections; tout d'abord, en guise d'introduction, une rétrospective des projets antérieurs sera présentée, ce qui facilitera la compréhension du lecteur. Ensuite la séquence menant à l'obtention du tétracycle désiré sera rapportée. En troisième lieu, nous verrons les essais effectués dans le cadre de la fonctionnalisation du cycle D en vue de la synthèse du produit naturel visé. Finalement, nous verrons les résultats d'une étude sur un macrocycle dérivé de celui au coeur du projet. Diverses voies de complétion du projet seront également proposées.