Développement d'une séquence synthétique permettant la préparation de macrolactames à 14 membres en utilisant la chimie en phase solide à l'aide de modèles en solution

Abstract

Ce mémoire décrit le développement de séquences synthétiques pour la préparation de macrocycles à 14 membres en phase solide par une réaction de lactamisation. La préparation des synthons de départ pour l'assemblage du macrocycle est effectuée en solution. Les réactions opérées en phase solide sont développées et optimisées sur des molécules modèles en solution. Les conditions expérimentales sont alors transposées à la phase solide. La synthèse en solution d'une macrolactame saturée est présentée ainsi que son application à la phase solide sur la résine de Wang. Une autre séquence similaire permet de préparer une macrolactame comportant deux insaturations. Cette séquence est complétée sur un modèle en solution et l'investigation vers son application sur la résine hydroxyméthyle est présentée.