Efforts pour la synthèse du squelette des quassinoïdes utilisant une stratégie de Diels-Alder à diènes transmissibles

Abstract

Le premier chapitre de cet ouvrage décrit les essais préliminaires tentés dans le but d'obtenir un vinylallène tétrasubstitué précurseur pour sa cycloaddition intramoléculaire.Le deuxième chapitre présente la synthèse d'un modèle complexe utilisé dans le but d'obtenir le squelette des quassinoïdes. Les différents problèmes rencontrés lors de la séquence y seront traités.Le troisième chapitre décrit la synthèse d'un petit modèle synthétisé dans le but de vérifier la viabilité de la stratégie de Diels-Aider à diènes transmissibles utilisant un vinylallène comme précurseur pour cette stratégie.Le quatrième chapitre décrit la synthèse d'un petit modèle fait dans le but de tester la réactivité d'une lactone. Cette lactone empêchant le troisième Diels-Alder intramoléculaire de se produire. Ce chapitre traite également de la stéréochimie obtenue lors des différentes études effectuées.Le cinquième chapitre décrit l'utilisation d'un connecteur silyle pour la première cycloaddition intramoléculaire avec le vinylallène et décrit les tentatives pour l'oxydation de Tamao de l'adduit obtenu. Dans ce chapitre, des séquences qui ont échoué en raisons d'incompatibilités entre les groupements protecteurs seront également présentées. Finalement, l'obtention du produit désiré et les travaux futurs menant au squelette des quassinoïdes y seront décrit succinctement.