Étude de la synthèse totale de 3-azastéroïdes par la réaction de Diels-Alder transannulaire

Abstract

Ce mémoire décrit en premier lieu la synthèse d'un macrocycle triénique à quatorze membres de géométrie trans-cis-cis (TCC) contenant un atome d'azote en position pro-C3 ainsi que les résultats expérimentaux obtenus lors des essais de Diels-Aider transannulaire sur celui-ci. Au chapitre 2, nous décrivons les diverses modifications apportées à ce macrocycle dans le but de contourner certains problèmes rencontrés lors de la réaction de Diels-Alder au chapitre 1. Les résultats expérimentaux des réactions de Diels-Alder transannulaire sur ces différents macrocycles modifiés seront également présentés.