| dc.description.abstract | Dans ce mémoire, nous allons présenter l'étude de l'électroréduction d'analogues de nitroindoles. Les analogues choisis sont les 1-méthylnitroindoles, les nitrobenzofuranes, les nitrobenzothiophènes et les nitrocarbazoles. Cette étude est la suite des travaux réalisés par Marcotte et Lavoie sur le comportement électrochimique des nitroindoles en milieu hydroalcoolique. Dans un premier temps, nous allons effectuer une revue de la littérature où l'accent sera mis sur les travaux de Marcotte et sur les mécanismes de réduction pouvant expliquer la formation de produits de substitution. Les connaissances sur le comportement électrochimique des nitroindoles seront alors résumées ce qui facilitera la lecture de ce mémoire. Dans un second temps, nous présenterons le comportement voltampérométrique des analogues des nitroindoles au chapitre 2. Ensuite, nous verrons au cours des chapitres 3, 4, 5 et 6 qu'avec certains analogues et dans certaines conditions, il est possible d'obtenir les dérivés aminés substitués avec de bons rendements. Nous verrons que l'addition des nucléophiles sur les intermédiaires quinoniques n'est pas toujours régiospécifique et nous tenterons d'expliquer pourquoi il en est ainsi avec l'aide des calculs théoriques. Nous verrons comment l'analyse des résultats obtenus nous a permis de proposer des mécanismes pour l'électroréduction des analogues des nitroindoles. Nous verrons également que la formation des intermédiaires iminoquinoniques a été confirmée par le piégeage de ceux-ci par le cyclopentadiène dans des réaction de cycloaddition. Finalement, au cours du chapitre 7, nous verrons des tentatives de piégeage intramoléculaire des intermédiaires iminoquinoniques électrogénérés lors de la réduction de nitroindoles substitués. Cette façon de piéger les intermédiaires aurait permis de synthétiser des dérivés aminés tricycliques par la réduction électrochimique d'un nitroindole substitué. | fr |
