La réaction de Diels-Alder transannulaire dans la synthèse d'inhibiteurs potentiels d'enzymes de la souche P1/Mahoney des Poliovirus et une nouvelle approche vers la synthèse du (+)-maritimol

Abstract

Ce mémoire présente dans une première partie, la synthèse de quatre analogues tricycliques [6,6,5] amidés qui ont été obtenus par l'entremise de la réaction de Diels-Alder transannulaire. La synthèse est hautement convergente et présente de bons rendements. I1 sera aussi question d'une nouvelle méthode de macrocyclisation via une gem-dialkylation intramoléculaire sur un bis-chlorure allylique. La méthodologie développée sera présentée. Cette méthode a été mise au point pour permettre un accès rapide aux analogues mentionnés ci-haut. Ensuite dans une deuxième partie, seront présentés les progrès qui ont été faits dans le bût de développer une nouvelle approche vers la synthèse totale, convergente et énantiosélective du (+)-maritimol, un diterpénoïde tétracyclique de la famille des stémodanes. L'approche décrite est convergente, générale et applicable à tous les membres de la famille des stémodanes.