Développement d'une stratégie stéréoconvergente pour la synthèse énantiosélective d'un vinylallène tétrasubstitué

Abstract

Cet ouvrage décrit une étude modèle dans le but de développer une synthèse stéréosélective et énantiosélective de vinylallènes tétrasubstitués. Ces composés sont particulièrement utiles dans les cycloadditions [4+2]. Le contrôle de la stéréochimie relative et absolue des vinylallènes tétrasubstitués n'est pratiquement pas documenté dans la littérature. C'est pour cette raison et surtout parce que ces composés s'apprêtent à devenir des éléments-clé dans la synthèse des quassinoïdes que ces recherches s'imposaient. Dans un premier temps, les deux principales approches synthétiques qui ont été explorées seront présentées dans leur ordre chronologique afin de démontrer la démarche scientifique. La possibilité d'une synthèse énantiosélective a été scrutée et les résultats obtenus ont mené au développement de deux stratégies stéréoconvergentes qui seront présentées dans un deuxième temps. En dernier lieu, des outils de contrôle efficace de la stéréochimie absolue seront proposés afin de faciliter les travaux futurs et de permettre la synthèse énantiosélective de vinylallènes tétrasubstitués en utilisant une stratégie stéréoconvergente basée sur ces présents travaux.