Développement d'une nouvelle méthodologie pour la préparation stéréosélective de centres chiraux tertiaires et quaternaires

Abstract

Le premier chapitre de ce mémoire décrit le développement d'une nouvelle méthodologie pour la préparation stéréosélective de centres chiraux tertiaires. La méthodologie utilise la menthone comme auxiliaire chiral et une stratégie d'addition S N 2 ' stéréosélective d'organocuprates permet la formation des centres chiraux. Le deuxième chapitre présente le développement d'une nouvelle méthodologie pour la préparation de centres chiraux quaternaires optiquement purs. Le même type d'addition de cuprates est utilisé pour former les centres chiraux. Cette stratégie utilise un aldéhyde ( 120 ) dérivé de la menthone comme auxiliaire chiral et l'addition stéréosélective de vinylalanes sur cet aldéhyde permet de construire le système allylique chiral nécessaire pour l'addition stéréosélective d'organocuprates.