Synthèse de composés tricycliques par réaction de Diels-Alder transannulaire sur des triènes macrocycliques CTT et TCC diversement fonctionnalisés

Abstract

Ce mémoire décrit, dans un premier temps, la synthèse d'un macrocycle trienique à quatorze membres CTT contenant un dienophile active par un groupement triisopropylsilyloxy ainsi que les résultats expérimentaux de la réaction de Diels-Alder transannulaire sur ce macrocycle. Dans un deuxième temps, la synthèse d'un macrocycle trienique à quatorze membres CTT contenant un dienophile active par un groupement cétone est décrite suivie des résultats expérimentaux de la réaction de Diels-Alder transannulaire sur ce macrocycle. Finalement, une nouvelle méthode de synthèse enantioselective de tricycles TAT applicable dans l'élaboration de produits naturels tels les cassines et les phytocassanes est décrite. L'étape clé de cette synthèse est un transfert d'hydrogène intramoléculaire sur un époxyde chiral.