Étude des 1,3-Dioxolanes et des 1,3-Dioxanes comme groupements protecteurs électrolabiles pour les cétones

Abstract

Le développement de nouveaux groupements protecteurs en chimie organique est toujours un sujet d'actualité. Par ailleurs, l'électrochimie s'avère une méthode de déprotection très intéressante car c'est une technique d'activation non thermique des molécules. Ainsi, la déprotection peut être réalisée dans des conditions douces (température peu élevée, milieu neutre, etc.). Afin d'exploiter l'électrochimie, le présent travail a porté sur l'étude de groupements protecteurs électrolabiles pour les cétones. Nous avons étudié le comportement électrochimique: (i) des 4-(4'-nitrophenyl)-1,3-dioxolanes; (ii) des dérivés nitrés du 1,3-dioxolane; (iii) des dérivés nitrés du 1,3-dioxane. Le clivage électrochimique des groupements protecteurs mentionnés ci-dessus a été effectué au potentiel de formation du radical-anion ([environ]1.5 V vs Ag/Ag[indice supérieur +] 0.01 M) en milieu aprotique (DMF/TEAP 0.1 M). Par la suite, le clivage électrochimique de ces composés a été réalisé en milieu hydroalcoolique basique (EtOH/H[indice inférieur 2]O (40:60) + KOH 0.15 M) au potentiel de formation du radical-anion ([environ]-1.0 V vs Ag/Ag[indice supérieur +] 0.01 M).