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dc.contributor.advisor[non identifié]fr
dc.contributor.authorTremblay-Morin, Jean-Philippefr
dc.date.accessioned2014-05-16T12:48:13Z
dc.date.available2014-05-16T12:48:13Z
dc.date.created2005fr
dc.date.issued2005fr
dc.identifier.urihttp://savoirs.usherbrooke.ca/handle/11143/3864
dc.description.abstractCe travail a pour objectif de mettre au point de nouveaux radiosensibilisateurs et de nouvelles techniques de synthèse pour les radiosensibilisateurs basées sur les porphyrines cationiques bromées dans le but d'améliorer la radiothérapie utilisée en clinique. Ce mémoire se divise en deux parties; une concernant la synthèse de porphyrines bromées tétracationiques (quatre charges positives) et l'autre sur la synthèse et caractérisation des porphyrines bromées tricationiques (trois charges positives) dont l'étape clé est une réaction de couplage catalysée par le palladium. L'hypothèse de travail est que les porphyrines bromées cationiques augmentent la mort radio-induite des cellules cancéreuses en les rendant plus sujettes aux dommages causés par la radiation ionisante (rayon--X, rayon gamma). La première partie vise la synthèse de porphyrines tétracationiques bromées. Les bromes ont été ajoutés soit sur la partie centrale de la porphyrine, sur les chaînes en périphérie ou les deux à la fois. Différentes méthodes ont été utilisées pour ajouter les bromes sur la porphyrine et divers substituts ont été ajoutés pour changer le caractère hydrophobe de la molécule et par le fait même, l'accumulation intracellulaire. Les porphyrines qui sont pourvues de bromes situés en périphérie seulement démontrent un meilleur potentiel radiosensiblilisateur que les porphyrines qui possèdent des bromes sur leur centre ou sur le centre et sur les chaînes en même temps. La méthode de synthèse développée pour la porphyrine pourvue de bromes sur ses chaînes latérales consiste en une simple alkylation alors que les autres se font par bromination avec du brome liquide. La deuxième partie vise la mise au point d'une méthode de synthèse pour les porphyrines tricationiques basée sur une réaction de couplage catalysée par le palladium en milieu aqueux. En premier lieu, les porphyrines ont été bromées, mais leur faible solubilité n'a pas permis d'étudier leur potentiel radiosensibilisant. Diverses réactions ont été investiguées (Suzuki, Sonogashira, Heck, et réactions catalysées par le palladium impliquants les thiols, amines et phosphores) pour ajouter une chaîne de carbone hydrophobe à la molécule dans le but de constituer une librairie de porphyrines et ainsi, étudier les effets des substituants sur la biodistribution et leur potentiel photosensibilisant. En conclusion, ce travail démontre que les porphyrines tétracationiques bromées peuvent être d'excellentes candidates dans un futur traitement basé sur la radiosensibilisation. En plus de posséder un potentiel radiosensibilisant, les porphyrines tricationiques présentent des propriétés intéressantes pour de futures applications en thérapie photodynamique.fr
dc.language.isofrefr
dc.publisherUniversité de Sherbrookefr
dc.rights© Jean-Philippe Tremblay-Morinfr
dc.titlePorphyrines cationiques : bromées pour la radiothérapie et chimie verte catalyséefr
dc.typeMémoirefr
tme.degree.disciplineSciences des radiations et imagerie biomédicalefr
tme.degree.grantorFaculté de médecine et des sciences de la santéfr
tme.degree.levelMaîtrisefr
tme.degree.nameM. Sc.fr


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