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dc.contributor.advisorClaverie, Jérôme
dc.contributor.authorKazemi, Forouzanfr
dc.date.accessioned2021-03-16T14:11:40Z
dc.date.available2021-03-16T14:11:40Z
dc.date.created2020fr
dc.date.issued2021-03-16
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11143/18266
dc.description.abstractAbstract : Nowadays, polymers are used in various parts of life, and it can be said that polymers have become an integral part of the industry. Epoxy monomers have several three-membered rings consisting of an oxygen atom joined by single bonds to two adjacent carbon atoms. Epoxy polymers are one of the most widely used polymers in various sectors such as automobiles, coatings, semiconductor encapsulants, paints, adhesives, and aerospace. They possess interesting properties such as dimensional stability, chemical resistance, dimensional stability, excellent mechanical strength, and toughness. Epoxy monomers usually have at least two epoxide functions, while the compounds with one functional epoxide are used as reactive diluents.1 Diglycidyl ether bisphenol A (DGEBA) was introduced in the 1940s as the first commercial epoxy monomer. Gradually, epoxy polymers have become a significant category of industrial polymers, and the global demand for epoxy polymers has increased over time. DGEBA results from the reaction between bisphenol A (BPA) and epichlorohydrin (ECH). Nowadays, many efforts are being made to replace DGEBA by a biobased source because it is petroleum-based and based on BPA which is toxic. Many bio-materials have been presented in the literature as a replacement to DGEBA. However, most of them are functionalized with ECH which is a toxic molecule, too.1,2 Among all biomaterials, limonene dioxide (LDO) can be an interesting candidate. First of all, ECH is not used to functionalize this molecule. Also, this molecule originates from limonene, which is an extract from the orange peel. LDO is constituted by a mixture of four stereoisomers that do not react in the same way. This study attempts to synthesize a new epoxy polymer using LDO as epoxy monomer. Several epoxy monomers and two different curing agents were used in a new LDO based formulation, and were compared with industrial formulations containing DGEBA.3 When preparing an epoxy polymer, the time it takes to transform the liquid mixture to solid polymer (reaction time) is a critical factor to control. Various catalysts have been proposed to reduce this reaction time. These catalysts must be soluble in the epoxy monomer or curing agent, must withstand environmental conditions and must not be expensive due to the widespread use of the epoxy polymer. Even though many catalysts have been reported for ring-opening of epoxides in solution, only a small number of catalysts is useful for the curing of epoxy, especially in the presence of amines.4,5 The first chapter of this thesis consists in a presentation of the essential theoretical notions in the field of epoxy polymer. vii Chapter 2 presents an article on the use of LDO, as an alternative to BADGE. Different samples containing various amounts of epoxy monomers were prepared. The resulting samples were characterized by different tests such as swelling test, Dynamic Mechanical Analysis (DMA), and tensile test. The results are presented in an article form, which has been submitted to the journal Polymer. Chapter 3 presents an article showing that lanthanide dodecyl sulfates (LnDSx) effectively catalyze reaction of amines with epoxy functions. It was demonstrated that the new catalysts could be synthesized from the reaction between lanthanide salts with sodium dodecyl sulfate. Catalysts were characterized by different techniques such as Nuclear Magnetic Resonance (NMR), Fourier-Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), X-ray Photoelectron Spectroscopy (XPS), Inductively Coupled Plasma Mass Spectrometry (ICP-MS). The results of these analyses are presented in an article form, which will be submitted to Chemical Communications.fr
dc.description.abstractDe nos jours, les polymères sont utilisés dans diverses parties de la vie, et on peut dire que les polymères sont devenus une partie intégrante de l'industrie. Les monomères époxy ont plusieurs cycles à trois chaînons constitués d'un atome d'oxygène lié par des liaisons simples à deux atomes de carbone adjacents. Les polymères époxy sont l'un des polymères les plus largement utilisés dans divers secteurs tels que l'automobile, les revêtements, les encapsulants semi-conducteurs, les peintures, les adhésifs et l'aérospatiale. Ils possèdent des propriétés intéressantes telles que la stabilité dimensionnelle, la résistance chimique, une excellente résistance mécanique et la ténacité. Les monomères époxy ont généralement au moins deux fonctions époxyde, tandis que les composés à un époxyde fonctionnel sont utilisés comme diluants réactifs. Le diglycidyl éther bisphénol A (DGEBA) a été introduit dans les années 1940 en tant que premiers monomères époxy commerciaux. Peu à peu, les polymères époxy sont devenus une catégorie importante de polymères industriels, et la demande mondiale de polymères époxy a augmenté au fil du temps. Les monomères DGEBA résultent de la réaction entre le bisphénol A (BPA) et l'épichlorhydrine (ECH). De nos jours, de nombreux efforts sont faits pour remplacer le DGEBA par une source biosourcée car il est à base de pétrole et à base de BPA qui est toxique. De nombreux biomatériaux ont été présentés dans la littérature en remplacement du DGEBA. Cependant, la plupart d'entre eux sont fonctionnalisés avec ECH qui est également une molécule toxique.1,2 Parmi tous les biomatériaux, le dioxyde de limonène (LDO) peut être un candidat intéressant. Tout d'abord, ECH n'est pas utilisée pour fonctionnaliser cette molécule. En outre, cette molécule provient du limonène, qui est un extrait de la peau d'orange. Le LDO est constitué d'un mélange de quatre stéréoisomères qui ne réagissent pas de la même manière. Cette étude tente de synthétiser un nouveau polymère époxy en utilisant le LDO comme monomère époxy. Plusieurs monomères époxy et deux agents de durcissement différents ont été utilisés dans une nouvelle formulation à base de LDO, et ont été comparés à une formulation industrielle contenant du DGEBA. Lors de la préparation d'un polymère époxy, le temps nécessaire pour passer du mélange liquide au polymère solide (temps de réaction) est un facteur critique à contrôler. Divers catalyseurs ont été proposés pour réduire le temps de réaction. Ces catalyseurs doivent être solubles dans le monomère époxy ou l'agent de durcissement, doivent résister aux conditions environnementales et ne doivent pas être coûteux en raison de l'utilisation répandue du polymère époxy. Même si de nombreux catalyseurs ont été rapportés pour l'ouverture du cycle d'époxydes en solution, et un petit nombre de catalyseurs sont utiles pour le durcissement de l'époxy, en particulier en présence d'amines. Le premier chapitre de cette thèse consiste en une présentation des notions théoriques essentielles dans le domaine des polymères époxy. Le chapitre 2 présente un article sur l'utilisation de LDO, comme alternative à BADGE. Différents échantillons contenant diverses quantités de monomères époxy ont été préparés. Les échantillons résultants ont été caractérisés par différents tests tels que le test de gonflement, l'analyse mécanique dynamique (DMA) et le test de traction. Les résultats sont présentés sous forme d'article, qui a été soumis à la revue Polymer. Le chapitre 3 présente un article montrant que les dodécyl sulfates de lanthanide (LnDSx) catalysent efficacement la réaction des amines à fonctions époxy. Il a été démontré que les nouveaux catalyseurs pouvaient être synthétisés à partir de la réaction entre des sels de lanthanide et du dodécyl sulfate de sodium. Les catalyseurs ont été caractérisés par différentes techniques telles que la résonance magnétique nucléaire (RMN), la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR), la spectroscopie photoélectronique à rayons X (XPS), la spectrométrie de masse à plasma à couplage inductif (ICP-MS). Les résultats de ces analyses sont présentés sous forme d'article, qui sera soumis à Chemical Communications.fr
dc.language.isoengfr
dc.publisherUniversité de Sherbrookefr
dc.rights© Forouzan Kazemifr
dc.subjectLimonene dioxidefr
dc.subjectBiobased epoxyfr
dc.subjectDiglycidyl ether bisphenol A (DGEBA)fr
dc.subjectDioxyde de limonènefr
dc.subjectÉpoxy biosourcéfr
dc.subjectÉther diglycidylique bisphénol A (DGEBA)fr
dc.titleDéveloppement de nouveaux produits époxy biosourcés à base de dioxyde de limonènefr
dc.typeMémoirefr
tme.degree.disciplineChimiefr
tme.degree.grantorFaculté des sciencesfr
tme.degree.levelMaîtrisefr
tme.degree.nameM. Sc.fr


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