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dc.contributor.advisorLavallée, Pierre
dc.contributor.authorBouthillier, Gilles
dc.date.accessioned2019-07-03T17:51:20Z
dc.date.available2019-07-03T17:51:20Z
dc.date.created1988
dc.date.issued1988
dc.identifier.isbn0315547855
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11143/15670
dc.description.abstractCe mémoire relate nos travaux réalisés en vue de permettre l'accès à deux analogues stables de la thromboxane A2, soit l'(alpha)-11- oxa-pina-thromboxàne A2 23 et la (Beta)-11-oxa-pina-thromboxane A2 24. En utilisant respectivement le (+)-alpha-pinène 31 et le (-)-Beta-pinène 39 comme produits de départ chiraux, nous avons développé des séquences synthétiques énantiospécifiques dans lesquelles les nopinolactones 57a et 57b, obtenues par réactions de Baeyer-Villager sur les nopinones correspondantes 49 et 56b, sont des intermédiaires très importants. Cette approche a entre autre nécessité la mise au point d'une synthèse efficace de la (-)-nopinone 49 à partir du (+)-alpha-pinène 31. A partir des lactones 57a et 57b, plusieurs transformations, dont les additions conjuguées de vinyl cuprate sur la lactone et l'ester alpha,Beta-insaturés 66 et 121, conduisent respectivement aux hydroxyesters vinyliques 69 et 123 avec un excellent contrôle de leur stéréochimie désirée en C-3. L'oxycyclisation de ces composés a permis l'accès aux systèmes bicycliques clés des analogues 23 et 24 via les dérivés bromo-mercurique 101 et 128 correspondants. Finalement, l'ioduration des composés 101 et 128 a donné respectivement les dérivés 103 et 131 dont les fonctions ester en C-6 t iodé en C-13 devraient potentiellement permettre, suite à des transformations appropriées, l'introduction des chaînes C-1 à C-6 et C-13 à C-20 des analogues 23 et 24 recherchés et par conséquent leurs synthèses.
dc.language.isofre
dc.publisherUniversité de Sherbrooke
dc.rights© Gilles Bouthillier
dc.subjectComposés organiques--Synthèse
dc.titleApproches synthétiques aux analogues (alpha) et (Beta)-11-oxa-pina-thromboxane A2
dc.typeMémoire
tme.degree.disciplineChimie
tme.degree.grantorFaculté des sciences
tme.degree.levelMaîtrise
tme.degree.nameM. Sc.


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