Synthèse de produits tricycliques par réaction de Diels-Alder transannulaire : approche de la synthèse de stéroïdes fonctionnalisés en position 1

Abstract

La première partie de ce mémoire décrit tout d'abord la synthèse du méthyl-2 cyclotridécatrièn-2E,4Z,10E one. La réaction de Diels-Alder transannulaire de ce triène conduit au méthyl-6 tricyclo[7.4.0.0.20,6] -tridécèn-7 one-5 et, après une isomérisation thermique, au méthyl-10 tricyclo[7.4.0.20,6]tridécèn-7 one-11. La deuxième partie décrit la synthèse du benzyloxy-1 tétracarbométhoxy-6,6',13,13' méthyl-2 cyclotétradécatriène-2E ,8E,10Z. Une analyse préliminaire des résultats de la cycloaddition de Diels-Alder transannulaire de ce triène est ensuite effectuée.