Synthèse et résolution de l'hexyne-5 OL-3 : un synthon pour la synthèse totale de l'érythromycine A et étude sur la réaction de Michael intramoléculaire conduisant directement à des cycles moyens

Abstract

Cette thèse se divise en deux parties. Dans la première partie, nous voyons qu'il a été démontré dans notre laboratoire qu'une synthèse totale de l'érythromycine A (7) optiquement active peut être effectuée à partir de composés spiranniques. Notre travail a consisté en la synthèse et la résolution de l'hexyne-5 ol-3R (71), synthon chiral, nécessaire pour effectuer la synthèse de l' érythromycine A (7) optiquement active. Nous avons aussi effectué les premières étapes de cette synthèse jusqu'à l'intermédiaire 26. Dans la deuxième partie, nous voyons que la préparation de cycles moyens a toujours été un défi pour le chimiste de synthèse. Il a été démontré dans notre laboratoire qu'une diminution de degrés de liberté rotationnelle, d'une chaîne avant cyclisation, rend possible la préparation de cycles moyens par des méthodes directes. Notre travail consiste à l'application de ce principe lors de l'étude de la formation de cycles moyens par la réaction de Michael intramoléculaire.