Hydrolyse basique des carboxamides secondaires N-méthylés fonctionnalisés en présence d'hypochlorite de sodium

Abstract

Roland Côté et Jean Lessard ont établi que les carboxamides secondaires N-méthylés s'hydrolysent bien en acides correspondants en présence d'hypochlorite de sodium alcalin. Dans le travail qui est présenté ici, nous nous sommes essentiellement attachés à étudier l'action de l'hypochlorite de sodium alcalin sur les carboxamides secondaires N-méthylés fonctionnalisés, afin de mieux saisir la portée de cette méthode d'hydrolyse en synthèse, sa sélectivité et l'utilisation du groupe amide secondaire comme groupe protecteur. Dans ce but, nous avons synthétisé un certain nombre de carboxamides secondaires N-méthylés fonctionnalisés, aliphatiques et aromatiques, contenant en plus du groupe amide secondaire un autre groupement fonctionnel: alcool, cétone, éther, ester, double liaison Ces substrats furent ensuite soumis à l'action de l'hypochlorite de sodium additionné d'hydroxyde de sodium, à la température de la pièce, en absence de lumière, sous une agitation vigoureuse.