La conformation des cyclohexènes et des méthylènecyclohexanes substitués à la position allytique et l'effet anomère

Abstract

Ce travail a pour objet l'étude de la contribution de la résonance "double bond - no bond" à l'effet anomère. Dans ce but, nous avons préparé plusieurs composés modèles, notamment quelques dérivés du méthylènecyclohexane substitué en position 2 dont nous avons pu déterminer la conformation privilégiée par la spectroscopie_ de résonance magnétique nucléaire du carbone-13, en gelant l'équilibre conformationnel. Nous avons aussi préparé quelques dérivés du cyclohexène substitué en position 3 dont nous avons étudié l'équilibre conformationnel par la spectroscopie de résonance nucléaire du proton. Les préférences conformationnelles sont interprétées selon l'effet anomère allylique.