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Orientation de l'addition radicalaire de n-chloroamides aux éthers d'énol et synthèse d'éthers d'énol trisubstitués

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Caron_Gilles _PhD_1976.pdf (8.222Mb)
Publication date
1976
Author(s)
Caron, Gilles
Subject
Éthers
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Abstract
Cette thèse se divise en deux parties. Dans la première, nous présentons les résultats d'une étude détaillée de l'orientation de l'addition radicalaire de N-chloroamides aux éthers d'énol B,B~disubstitués du type RiR2C = CH0R ou R1 et R2 sont des groupements alkyles et à quelques éthers dérivés de 3-dicétones et de 3-cétoesters de formule générale Il _ RC(Ri)C—C(R2)0CH3 où Ri et R2 sont des hydrogènes ou des groupements alkyles et R un groupement alkyle ou alkoxy. L'addition aux éthers d'énol B,B~disubstitués est effectuée en catalyse par le chlorure chromeux et par voie photochimique tandis que l'addition aux éthers d'énol dérivés de B-dicétones et B-cétoesters l’est uniquement en catalyse par le chlorure chromeux. Dans la deuxième partie nous décrivons une méthode de synthèse d'éthers d'énol trisubstitués à partir de cétones, méthode qui est présente ment la seule permettant l'obtention de ces éthers d'énol à l'état pur. Cette méthode permet la synthèse d'éthers d'énol x,B~disubstitués à partir d'aldéhydes et constitue une alternative a la réaction de Wittig. Elle constitue également une méthode de synthèse d'alkyl cétones à partir de cétones et d'aldéhydes puisque l'hydrolyse des éthers d'énol est facile et se fait avec d'excellents rendements. Nous exposons aussi les résultats de l'isomérisation acido-catalysée de quelques éthers d'énol. Enfin, nous discutons les spectres de résonance magnétique nucléaire du carbone d'éthers d'énol di- et trisubstitués.
URI
http://hdl.handle.net/11143/13495
Collection
  • Sciences – Thèses [603]

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