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dc.contributor.advisorLessard, Jean
dc.contributor.authorTouchard, Daniel
dc.date.accessioned2018-07-31T17:06:17Z
dc.date.available2018-07-31T17:06:17Z
dc.date.created1974
dc.date.issued1974
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11143/13208
dc.description.abstractLa décomposition photochimique de N-halocarboxamides en présence d'oléfines peut donner des produits résultant de deux types de réaction, soit 1'addition -1,2 et 1'abstraction d'hydrogènes allyliques. Dans cette thèse, nous montrons que dans le cas des N-bromo et N-chloracarboxamides, la présence de substituants halogènes en position x favorise sensiblement 1'addition aux dépends de 1'abstraction, et il en est de même pour un abaissement de température. Ainsi 1'addition photochimique de N-halocarboxamides aux oléfines conduit à la synthèse de p-halocarboxamides avec d'excellents rendements. L'addition de divers N-halocarboxamides a une grande variété de systèmes insaturés permet de montrer la versatilité et les limites de cette réaction, d'en déterminer la régiosélectivité et la stéréosélectivité et de préciser la nature des produits obtenus en fonction non seulement de la nature de 1'halogene et du radical azote mais aussi de la densité électronique ou de la polarisation de la double liaison et de 1'encombrement stérique au voisinage du site réactionnel. On peut diviser les systèmes insaturés en trois grandes classes : des oléfines simples mono-, di-, tri- et tétrasubstituées ; des systèmes doublement insatureé tels des diènes conjugués et non conjugués et des cétones x, B insaturées ; des éthers énoliques simples linéaires et cycliques et un sucre insaturé -1,2. Enfin un mécanisme réactionnel est proposé et discuté comme hypothèse de travail.
dc.language.isofre
dc.publisherUniversité de Sherbrooke
dc.rights© Daniel Touchard
dc.subjectPhotochimie
dc.titleAddition de N-Haloamides aux olefines par voie photochimique
dc.typeThèse
tme.degree.disciplineChimie
tme.degree.grantorFaculté des sciences
tme.degree.levelDoctorat
tme.degree.namePh.D.


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