Nouvelle approche synthétique du patchoulol et synthèse totale de l'épihinesol

Abstract

Ce travail se divise en deux parties. Dans la première, nous rapportons une nouvelle approche synthétique d'intermédiaires pouvant conduire potentiellement au patchoulol. De plus, nous présentons une étude sur la stéréochimie des produits obtenus par une réduction chimique par le lithium dans l'ammoniac liquide sur l'un de nos intermédiaires. Dans la deuxième partie, nous décrivons une synthèse totale de l'épihinésol racémique à partir de 1'acétoacétate d'éthyle et de l'acétaldehyde. Elle comporte plusieurs produits tricycliques, dont l'un des cycles est un cyclopropane et plusieurs composés possédant le squelette spiro [4,5] décane. De plus, nous y trouvons plusieurs réductions catalytiques très sélectives et une réduction chimique possédant la même qualité. La stéréochimie et la structure de l'épihinésol et de plusieurs intermédiaires ont été prouvées par comparaison avec les mêmes produits obtenus par d'autres chercheurs. Les spectres infrarouges, ultraviolets, de résonance magnétique nucléaire et de masse ont été utilisés pour prouver la structure de tous les produits rapportés dans cette thèse.