Synthèse stéréospécifique de la tricyclo(5.2.1.0 4,10) décadiene -5,8-one-2

Abstract

La présente thèse décrit les travaux de recherche et de développement effectués en vue de découvrir une synthèse simple et rapide de la tricyclo 5.2.1.0 4,10 décadiène-5,8-one-2 (triquinaçadiène-5,8-one-2 (15). Celle-ci devait également nous permettre d'obtenir d'autres dérivés du triquinaçadiène 1) soit en cours de route, soit à partir du produit final. Le but premier du travail était de découvrir la meilleure façon d'obtenir le produit de départ désiré, c’est-à- dire le cétone cétal 43. Des trois routes abordées, celle qui utilise l'acide de Thiele comme produit de départ s'est avérée la plus fructueuse. Notre synthèse, tout en montrant une plus grande versatilité, permet de raccourcir de cinq étapes celle rapportée par KELLY. L'analyse des spectres infrarouges et de résonance magnétique nucléaire permet d'attribuer une structure et une stéréochimie bien déterminée à chacun des produits isolés.