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Développement d'une cascade réactionnelle hautement chimiosélective par activation d'amide, cyclisation de type Vilsmeier-Haack, génération d'un ylure d'azométhine stabilisé et cycloaddition dipolaire-1,3 intermoléculaire et intramoléculaire
(Université de Sherbrooke, 2009)
Le premier chapitre de cette thèse traite des tentatives d'addition de nucléophiles carbonés sur des sels d'oxazolium dans le but de générer des ylures d'azométhine. Parallèment, des tentatives de génération de sels ...
Gestion et localisation de ressources sur un assistant numérique personnel
(Université de Sherbrooke, 2000)
Ce mémoire traite les problèmes liés à la gestion et à la localisation de services sur un assistant numérique personnel (ANP). La localisation de services permet aux applications de découvrir les ressources d'un réseau ...
Étude cinétique compétitive de l'influence des longueurs d'embranchement et du caractère électronique d'alcènes dans les cycloadditions [2+2] intramoléculaires avec un cétène
(Université de Sherbrooke, 2005)
Au cours de ce mémoire, nous verrons la synthèse de différents composés modèles, qui permettront d’étudier la réactivité de certains cétènes. Une meilleure compréhension de la réactivité des cétènes est essentielle au ...
Studies toward total synthesis of (±)-caldaphnidine C via one-pot sequential intramolecular Vilsmeier–Haack and azomethine ylide 1,3-dipolar cycloaddition
(2016)
An application of a one-pot sequential Vilsmeier–Haack cyclization and intramolecular azomethine ylide 1,3-dipolar cycloaddition toward the total synthesis of (±)-caldaphnidine C is presented. It allowed an efficient ...
Highly diastereoselective synthesis of substituted pyrrolidines using a sequence of azomethine ylide cycloaddition and nucleophilic cyclization
(2010)
Abstract: Although cycloadditions of azomethine ylides usually give mixtures of endo/exo adducts, we successfully tuned the mechanistic path of a new reaction cascade to afford substituted pyrrolidines in high yields and ...
A Versatile cascade of intramolecular vilsmeier-haack and azomethine ylide 1,3-dipolar cycloaddition toward tricyclic cores of alkaloids
(2008)
Abstract: In the pursuit of synthetic efficiency, we developed an innovative one-pot transformation of linear substrates into bi- and tricyclic adducts using a
cascade of amide activation, nucleophilic cyclization, ...
Synthesis of the tetracyclic core of daphnilactone B-type and yuzurimine-type alkaloid
(2011)
Abstract: The core of daphnilactone B-type and yuzurimine-type alkaloids was synthesized in only 16 steps from a known β-allyl-γ-butyrolactone. The key sequence of Vilsmeier–Haack cyclization and intramolecular azomethine ...
Competition between alkenes in intramolecular ketene-alkene [2 + 2] cycloaddition: What does it take to win?
(2005)
Abstract: In the course of developing a new synthetic methodology using ketenes in sequential cycloaddition steps, we were faced with a competition problem with molecules containing a ketene tethered to more than one ...