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A study of the transannular Diels-Alder reaction of fourteen-membered trienic macrocarbocycles leading to A.B.C [6.6.6]-1,7-dimethyl tricycles
Other titre : Une étude de la réaction de Diels-Alder transannulaire des macrocarbocycles triéniques à quatorze membres conduisant aux tricycles A.B.C.[6.6.6] diméthylés en 1,7(Université de Sherbrooke, 1988)Résumé: Ce mémoire constitue une étude de la réaction de Diels-Alder transannulaire des macrocarbocycles triéniques à quatorze membres conduisant aux tricycles A.B.C.[6.6.6] diméthylés en 1,7. La préparation et le couplage ... -
Application de la réaction de double Michaël vers une synthèse énantiosélective et versatile des triterpènes pentacycliques
(Université de Sherbrooke, 2003)Cette thèse fait donc état des résultats que nous avons eus lors de notre quête d’une stratégie de synthèse versatile des triterpènes pentacycliques. Elle est divisée en 8 chapitres. Le chapitre 1 porte sur la synthèse ... -
Application du contrôle stéréoélectronique : utilisation de composés dioxa-1, 7 spiro [5,5] undecane vers la synthèse de l'erythromycine A
(Université de Sherbrooke, 1982)Il a été démontré dans notre laboratoire que le composé 58 R était un intermédiaire-clé dans la synthèse de l'antibiotique naturel érythromycine A (23) à partir de composés spiranniques. Notre ... -
Approche à la synthèse de stéroïdes : synthèse du méthyl-6-tricyclo [7.4.0.02,6]tridécèn-8-one-5
(Université de Sherbrooke, 1987)Ce mémoire décrit tout d'abord la synthèse du carbométhoxy-2 méthyl-13-cyclotridécatrièn-4,10,12-one-1. La réaction de Diels-Alder transannulaire sur ce triène cyclique, conduisant au méthyl-6-tricyclo 7.4.0.02,6]tridéc ... -
Chimie de la ryanodine: synthèse des cycles A, B et C de l'anhydroyanodol
(Université de Sherbrooke, 1972)Ce travail est un compte rendu succinct de l'ensemble des travaux que nous avons accomplis ces quatre dernières années dans le laboratoire de synthèse organique sous la direction du professeur Pierre Deslongchamps. Dans ... -
Contrôle stéréoélectronique lors du clivage d'intermédiaires tétrahédriques du type hémi-orthoester
(Université de Sherbrooke, 1975)Cette thèse introduit une nouvelle théorie, sur la réaction d'hydrolyse des esters et les réactions qui s'y rattachent. D'après cette théorie, la conformation de l'intermédiaire tétrahédrique est d'une importance capitale ... -
Contrôle stéréoélectronique lors du clivage de l'hémi-orthoamide intermédiaire dans l'hydrolyse des sels d'imidates : et approche synthétique de l'AZA-1 Twestanone-5
(Université de Sherbrooke, 1976)Ce travail est un compte rendu de l'ensemble des travaux que j'ai accomplis au cours des cinq dernières années dans. le Laboratoire de Synthèse Organique du Département de chimie, sous la direction du professeur Deslongchamps. ... -
Déméthylation d'éthers aromatiques et énoliques avec l'éthanethiolate de sodium dans le diméthylformamide
(Université de Sherbrooke, 1980)Dans la première partie de ce mémoire nous présentons la synthèse d'éthers énoliques par de multiples voies. Dans la deuxième partie nous présentons une étude des vitesses relatives de déméthylation des éthers énoliques ... -
Développement d'un nouveau phosphonate pour la formation d'amide de Weinreb [alpha],[bêta]-insaturé de géométrie cis et progrès vers la synthèse totale de la momilactone A chirale
(Université de Sherbrooke, 2004)Ce mémoire décrit en un premier temps la synthèse et l'utilisation d'un nouveau réactif de Wittig de Horner-Emmons dans le but de fabriquer des amides de Weinreb [alpha],[bêta]-insaturés de géométrie cis. L'étude afin ... -
Développement d'une approche de synthèse de stéroïdes utilisant un nouveau type de réactif de Nazarov
(Université de Sherbrooke, 2003)Cet ouvrage décrit les travaux que nous avons effectués dans le but de développer une nouvelle approche de synthèse de stéroïdes. La réaction clé de cette méthodologie consiste en une cycloaddition entre un réactif de ... -
Développement d'une séquence synthétique permettant la préparation de macrolactames à 14 membres en utilisant la chimie en phase solide à l'aide de modèles en solution
(Université de Sherbrooke, 1997)Ce mémoire décrit le développement de séquences synthétiques pour la préparation de macrocycles à 14 membres en phase solide par une réaction de lactamisation. La préparation des synthons de départ pour l'assemblage du ... -
Développement du concept de polycyclisation en cascade et application à la construction de tricycles et de trétracycles
(Université de Sherbrooke, 2002)Le travail décrit dans ces pages porte, dans un premier temps, sur la polycyclisation anionique, soit la cycloaddition double Michael suivie d'une réaction d'aldol intramoléculaire entre une cyclohex-2-énone-2-carbocycle ... -
Effet anomère des thioacétals. Contrôle stéréoélectronique lors de l'hydrolyse d'orthoesters conformationnellement rigides. Nouvelle stratégie intramoléculaire pour la synthèse de composés polycycliques : application aux stéroïdes
(Université de Sherbrooke, 1986)Cette thèse se divise en trois parties. La première partie expose les résultats de notre étude sur l'effet anomère des fonctions monothio- et dithioacétals. Il est démontré que ces composés se forment avec contrôle ... -
Essai de synthèse de diènes dérivés de pyrone-2 et de pyrannylidène-2
(Université de Sherbrooke, 1978)La première partie de ce mémoire est consacrée à la présentation d'un essai de synthèse d'orthoesters de pyrone-2 simple ainsi qu'à leur réactivité face à certains diénophiles. De plus nous tenterons d'obtenir un pyrannylidène-2 ... -
Énolisation et alkylation de dioxannes-1,3 fonctionnalisés en position 5 : évidence du contrôle stéréoélectronique. Étude de la réaction de Diels-Alder transannulaire des triènes macrocycliques à quatorze membres : vers une synthèse généralisée de molécules polycycliques
(Université de Sherbrooke, 1988)La première partie de cette thèse présente les résultats d'une étude de la réaction d'alkylation des tert-butyl-2 X-5 dioxannes-1,3 (X= CO2CH 3 , COPh et NO2 ). Les produits résultant d'une approche équatoriale d'un ... -
Étude de formation de cycles à dix membres par voie directe : étude de la réaction de Diels-Alder transannulaire de triènes macrocycliques à quatorze et à quinze membres : vers une synthèse de l'aphidicoline
(Université de Sherbrooke, 1989)La première partie de cette thèse décrit les résultats obtenus pour la préparation de cycles à dix membres insaturés utilisant la réaction de déplacement interne d'un halogénure par l'anion malonate comme méthode de ... -
Étude de l'effet anomère
(Université de Sherbrooke, 1981)L'effet anomère ou exo-anomère est connu depuis relativement longtemps. La valeur stabilisante de cet effet a été déterminée de toutes sortes de façons avec toutes sortes de modèles, les valeurs obtenues ne sont pas toujours ... -
Étude de l'effet du carbonyle en [alpha] de l'énone du diénophile sur la réaction de Diels-Alder transannulaire pour un macrocycle à quatorze membres
(Université de Sherbrooke, 2001)Les différentes conformations prises à l'état de transition de la réaction de Diels Alder Transannulaire par les deux macrocycles trans-cis-cis et cis-trans-cis vont nous permettre d'étudier l'effet du carbonyle de l'énone ... -
Étude de l'influence des substituants sur les états de transition de la réaction de Diels-Adler transannulaire d'un macrocycle triénique cis, trans, trans, menant aux produits tricycliques [6.6.6]cis, anti, cis
(Université de Sherbrooke, 1991)Ce mémoire décrit d'abord la préparation de macrocycles triéniques à quatorze membres (cis,trans,trans) comportant deux substituants de configuration thréo et érythro impliqués dans un cycle à six membres. L'étude des ... -
Étude de l'utilité de groupes connecteurs contenant des atomes de soufre pour la synthèse de triènes cis trans trans macrocyclique
(Université de Sherbrooke, 1990)Ce mémoire consiste en une étude de différents groupes connecteurs dont le carbanion est stabilisé par deux atomes de soufre soit le 1,3- dithiane, le thioacétal monosulfoxyde et le thioacétal disulfoxyde. Ces produits ...
