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Cycloaddition (4+1) formelle intermoléculaire entre un carbène libre riche en électrons et des carbonyles α,β-insaturés et transformations de l’orthoester obtenu en furanne et 5H-furanone

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Croisetiere_Jean-Philippe_MsC_2017.pdf (8.852Mb)
Publication date
2017
Author(s)
Croisetière, Jean-Philippe
Subject
Cycloaddition (4+1)
 
Hétérocycle
 
Orthoester
 
Furanne
 
Furanone
 
Building block
 
Furan
 
Butenolide
 
(4+1)-cycloaddition
 
Heterocycle
 
Buténolide
 
Bloc de construction
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Abstract
Le premier chapitre traite d’une réaction de cycloaddition (4+1) sur des énones et des énals à l’aide du diméthoxycarbène. Cette méthode permettrait d’obtenir des hétérocycles à cinq membres à partir de substrats linéaires simples et faciles à fabriquer. On retrouve dans ce chapitre l’optimisation de cette étape réactionnelle, ainsi que son utilisation pour préparer une gamme de substrats. Le second chapitre traite de la transformation des hétérocycles obtenus, et décrits au chapitre précédent, en furannes ainsi qu’en furanones. Cette méthode permet la transformation d’énones et d’énals en hétérocycles oxygénés à cinq membres en seulement deux étapes. On retrouve dans ce chapitre la description de plusieurs méthodes développées pour parvenir aux substrats, ainsi que les échecs rencontrés pour l’obtention de benzofuranne.
URI
http://hdl.handle.net/11143/11063
Collection
  • Moissonnage BAC [3216]
  • Sciences – Mémoires [1657]

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