Show simple document record

dc.contributor.advisorBélanger, Guillaume
dc.contributor.authorBoissarie, Patrickfr
dc.date.accessioned2017-08-01T16:08:12Z
dc.date.available2017-08-01T16:08:12Z
dc.date.created2017fr
dc.date.issued2017-08-01
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11143/10980
dc.description.abstractCe travail traite du développement d’une nouvelle approche vers les squelettes tricycliques de plusieurs familles d’alcaloïdes non racémiques, impliquant une réaction de cyclisation de type Vilsmeier-Haack puis de cycloaddition (3 + 2) d’ylure d’azométhine. Le premier chapitre traite du design de cette cascade réactionnelle stéréocontrôlée ainsi que de l’identification d’un nucléophile cyclique chiral. Le développement des conditions réactionnelles pour la formation du nucléophile choisi est ainsi discuté, et ce nucléophile est testé sur un substrat modèle pour la cyclisation désirée. Le deuxième chapitre traite de la mise en œuvre de ce nucléophile dans la synthèse d’un précurseur des réactions en cascade étudiées pour la synthèse du tricycle C,D,E des alcaloïdes de type Aspidosperma. La synthèse de plusieurs précurseurs y est détaillée, ainsi que les moyens employés pour résoudre les problèmes synthétiques rencontrés. Les choix de modifications apportés aux différents précurseurs en fonction des résultats des tests de la séquence de cyclisations clefs sur ces précurseurs sont aussi détaillés. Le chapitre final traite de la réorientation du projet vers une autre cible, des alcaloïdes de type calyciphylline B. Une revue de la littérature concernant cette relativement jeune famille de produits naturels y est présentée. Nos efforts synthétiques vers de nouveaux précurseurs de séquence de cyclisations pour obtenir le tricycle A,B,E de ce type d’alcaloïdes, l’optimisation et l’étude des produits de cette étape sont abordées. Le chapitre termine sur des suggestions pour l’adaptation des résultats obtenus vers la première synthèse de produits naturels de cette famille.fr
dc.language.isofrefr
dc.language.isoengfr
dc.publisherUniversité de Sherbrookefr
dc.rights© Patrick Boissariefr
dc.subjectAlcaloïdefr
dc.subjectAspidospermafr
dc.subjectCalyciphylline Bfr
dc.subjectVilsmeier-Haackfr
dc.subjectCycloaddition dipolaire-1,3fr
dc.subjectYlure d'azométhinefr
dc.titleDéveloppement d'une séquence stéréocontrôlée de cyclisation de Vilsmeier-Haack et de cycloaddition (3+2) d'ylure d'azométhine, pour la synthèse stéréosélective d'alcaloïdes de la famille Aspidosperma et de type Calyciphylline Bfr
dc.typeThèsefr
tme.degree.disciplineChimiefr
tme.degree.grantorFaculté des sciencesfr
tme.degree.levelDoctoratfr
tme.degree.namePh.D.fr


Files in this document

Thumbnail

This document appears in the following Collection(s)

Show simple document record